Елин Пелин e най-малкия от единадесетте деца в семейството. Той израства в среда, където образованието било на особена почит. Завършва началното си образование в родното си село, след което заминава да учи в София (1890 – 1891, първи гимназиален клас), Златица, Панагюрище и Сливен (1892 – 1894, където завършва днешните 5 и 6 клас). Не завършва гимназия; страстно се увлича в четене, основно опознава българската и руската литература.
Учител е в Байлово (1895 – 1896). През 1896 прави опит да влезе в Рисувалното училище. Рисуването, наред с четенето, била една от големите му страсти. Не е приет и се връща в Байлово, където през следващите две години пише първите си сериозни произведения. От есента на 1899 се установява в София, където е притиснат от тежки финансови проблеми.