Елин Пелин започва да пише още докато е ученик на село. През 1895 г. обнародва първите си творби: в сп. „Войнишка сбирка“ разказа „Мило е отечеството", в ученическото списание „Извор“ разказа „На майчин гроб“, стихотворенията „Зима“ и „Привет“. Под стихотворението „Тихи тъги“ (ноември 1897), отпечатано в сп. „Български преглед“, за пръв път се подписва с псевдонима Елин Пелин. В младежките си години се увлича повече от поезията. В зрялото си творчество се насочва към разказа и повестта, като продължава да пише детски и хумористични стихотворения.
Елин Пелин е един от най-големите художници на българското село, майстор на късия разказ в българската литература, създател на галерия ярки, незабравими образи, много от които са вдъхновени от неговите съселяни от Байлово, близки и познати. Опознал в детайли селския бит и душевност, зад идиличното и битовото открива определени социални тенденции и написва първите си зрели разкази: „Напаст Божия“, „Ветрената мелница“, „На оня свят“, „Гост“, „Андрешко“, „Пролетна измама“.
С особена симпатия Елин Пелин пише за тежката участ на селския учител: „Душата на учителя“, „Кал“, „Самичка“, „В интерес на просветата“.
По време на Първата световна война Елин Пелин пише патриотични произведения, събрани в сборника „Китка за юнака“ (1917). През 1928 г. издава сборника „Черни рози“ – стихотворения в проза, импресии с изповедни размисли и настроения. В книгата „Аз, ти, той“ (1936) – злободневни фейлетони, хумористични очерци и скици – изобличава общественополитическата и нравствената поквара на съвременността. В „Под манастирската лоза“ (1936) – цикъл философски разкази и притчи – формулира в художествена форма своето жизнено и естетическо верую. .
През 20-те и 30-те години на XX век Елин Пелин пише предимно за деца – лирични стихотворения, поеми и басни, хумористични разкази и сценки, преразказва и сам пише приказки, съставя христоматии и читанки. Произведенията му за деца са изпълнени с ведър хумор и жизнелюбие. Автор е на един от най-хубавите български юношески романи в две части – „Ян Бибиян“ (1933) и „Ян Бибиян на Луната“ (1934), на книгите „Златни люлки“ (1909), „Кумчо-Вълчо и Кума-Лиса“ (1918), „Гори Тилилейски“ (1919), „Сладкодумна баба“ (1919), „Правдата и кривдата“ (1920), „Песнички“ (1927), „Поточета бистри“ (1931), „Приказки и басни“ (1949) и др.
Творчеството му от времето на комунистическата диктатура се характеризира с произведения като разказа „Врабчетата на стрина Дойна“, описващ героизма на бригадирското движение в България.
Други псевдоними, които Елин Пелин е използвал, са: Благолаж, Камен Шипков, Елчо, Пан, Пелинаш, Поручик, Мито, Чер Чемер, Иван Коприван, Горна Горчица, Катерина и други.